Oplandsbyens typiske træk er en landsbygade, der er flankeret af huse, butikker og gårde netop som bebyggelsesmønsteret er i Damme/Askeby. De fleste butikker er dog lukkede i dag, men klinkebesatte facader og brede indkørsler fortæller om den tidligere eksisterende handel.
Også private andelsforetagender afspejler oplandsbyens udvikling fx mejeriet. Oplandsbyen opstod i midten af 1800-tallet i takt med landbefolkningens stigende behov for varer og serviceydelser. Offentlige funktioner som skolevæsen, postvæsen, sygeforsikring og sygekasse flyttede hen, hvor der allerede var en koncentration af vareudbud og forstærkede dermed effekten. Oplandsbyen strakte sig ind ad stikveje og voksede frem af landsbyerne Damme og Askeby. I hver sin ende af Fanefjordgade ligger en mølle som understreger, at landsbyerne tidligere har været adskilt.
Nogle af bygningerne langs Fanefjordgade viser den velstand, der fulgte med udviklingen fra landsby til oplandsby. Fx villaen, Solbakken, højt i terrænet ved ældrecenteret. Villaens størrelse, dens fysiske placering og arkitektoniske udtryk vidner om en velhavende bygherre fra den tid, da sukkerroeproduktionen var en god forretning.
Selve saftstationen, funktionærboligerne samt de mange velbyggede murermesterhuse, bestilt af håndværksmestre, afspejler ligeledes disse forhold.
De fleste gårde, landhuse, arbejderhuse til Marienborgs ansatte samt huse fra andels- og foreningstiden ligger ud til vejen, præcis som det var skik og brug i oplandslandsbyer.
Andre huse er trukket væk fra vejen, som Træskomandens hus, Fanefjordgade 67, opført 1875.
Gadeforløbet i Damme ligger nord-syd. Mange gamle, mønske veje orienterer sig sådan - mens nyere anlagte omfartsveje ligger øst-vest.
Fanefjordgade havde sit befolknings- og erhvervsmæssige højdepunkt i 1930´erne til 1950´erne. Hjørnet var et kulturelt knudepunkt. I den periode fungerede Damme/Askeby som en enhed med handel og kultur- og servicefunktioner, fx Damme kro, biograf og teater.
Damme/Askeby undergik i løbet af 1970´erne den samme forvandling som andre oplandsbyer på Møn og i resten af landet. Antallet af landbrugere mindskedes, og tilknytningen til landbruget fortonede sig. Stege og købstæder på Sjælland blev til landmændenes primære handels- og kommunikationscentre. Selvom oplandsbyen blev funktionstømt, blev bygningerne stående. Enkelte servicefag kunne tilpasse sig, som fx Damme/Askebys autoværksted, Fanefjordgade 48, der tidligere fungerede som smedje.
I løbet af 1980´erne forfaldt en række bygninger omkring Hjørnet. For at stoppe denne negative udvikling blev der i 1992 oprettet en andelsboligforening i samarbejde mellem Møn Kommune, Håndværkets Byfornyelsesselskab, Nykredit samt Initiativgruppen for Byggeri og Miljø ved Møns Bank.
De tomme kulturhistoriske rum og potentialer blev opdaget folk fra Teaterbygningen Fanefjord, som istandsatte bygningerne og indrettede deres institution.Dette blev et vendepunkt for Hjørnet i Damme med generel forbedring af bygningsmassen til følge.
Gårdene i Damme/Askeby blev blokudskiftet omkring 1800. Gårdene langs gaden er uudflyttede gårde fra tiden før udskiftningen eller gårde bygget oven i de gamle fundamenter. Eksempelvis har gården, Fanefjordgade 40, bygningselementer fra 1670, og nr. 71 spor af en gammeldags ovn, der har elementer fra 1775.
Omkring Store Damme findes talrige spor fra oldtiden, særligt Yngre Stenalder. Der er således opsamlet oldsager både fra den mellemste del af Bondestenalderen samt fra slutningen af Bondestenalderen. I 1996 blev spor af bebyggelse fra den mellemste Bondestenalder undersøgt på det sted, hvor ældrecentret ligger i dag.